「花魁」とは、吉原遊郭の遊女で位の高い者のことで、18世紀中頃、吉原の禿や新造などの妹分が、姉女郎を「おいらん」と呼んだことから、上位の吉原遊女を指す言葉となりました 。その語源は、妹分達が「おいらの所の姉さん」と呼んだことから来ているという諸説があります。

日本に最初に遊郭が出来るのは天正十七年（1589年）、京・万里小路二条の南「京の柳ノ馬場（新屋敷）」で、のちに江戸吉原、京島原、大坂新町を合わせて、日本三大遊里と称される様になります。これらの遊郭は豊臣秀吉が全盛を誇った桃山年間（十六世紀後半）から徳川家康が天下統一を果たした江戸初期へのわずか三○年の間に成り立ったものです。その中でも江戸吉原は、幕府から正式に営業許可を得て、日本で初めての公許の遊郭となりました。

1585（天正13）年、豊臣秀吉は大坂の街に遊女たちを集めた場所を建設させます。これが「遊郭」の始まりとされます。遊女の語が古代からあったように、売買春に当たる行為は大昔からありました。しかしこの秀吉の政策以前には、遊女たちが集まる場所として公に認められた場所はなく、「そういうコト」をする場所は「遊女屋」などと呼ばれ各地に点在しており、遊女屋を放浪する遊女も少なくありませんでした。このとき大坂に建設された遊郭は「新町遊廓」（現在の大阪市西区新町）と呼ばれ、大坂各地に点在していた「そういうコト」をする場所がこの新町に集まってきます。

秀吉は京都に「柳町遊郭」も設けます。これは移転を重ねた後、1640（寛永17）年に「島原遊郭」として成立します。秀吉のこの政策を徳川政権は引き継ぎ、1617（元和3）年、江戸市中数カ所に散在していた遊女屋を集めて「葺屋町」（現在の中央区日本橋人形町付近）に「傾城町」（遊郭のこと）の建設を許可しました。これが有名な「吉原遊郭」の起源で、1657（明暦3）年に浅草の新吉原へ移転した後も、幕末を経て昭和まで存続しました。

夕霧太夫は、京の島原および大坂の新町にいた太夫で、初代は吉野太夫・高尾太夫とともに三名妓（寛永三名妓）のひとりです。山城国葛野郡上嵯峨村中院（現在の京都市右京区嵯峨二尊院門前北中院町・嵯峨釈迦堂門前南中院町付近）の生まれで、島原の置屋「扇屋」の太夫となり、1672年（寛文12年）に扇屋が大坂の新町へ移転すると、大坂で最初の太夫となりました。

姿が美しく、芸事に秀でた名妓でしたが、新町移転後6年で病没。亡骸は大坂下寺町の浄国寺に葬られ、大坂中がその死を惜んだそうです。亡くなった日は「夕霧忌」として俳句の季語にもあります。墓は浄国寺と生家の檀那寺であった清凉寺塔頭地蔵院（廃寺。地蔵院墓地は大覚寺塔頭覚勝院が管理）にあり、毎年4月第1日曜日には浄国寺で「花まつり 夕霧太夫行列」が、毎年11月第2日曜日には清凉寺で「夕霧供養」が催されています。

夕霧太夫の死後、愛人・藤屋伊左衛門との情話を扱った「夕霧伊左衛門」と総称される浄瑠璃や歌舞伎などの作品が数多く作られた。近松門左衛門の浄瑠璃『夕霧阿波鳴渡』を始めとして、浄瑠璃の『廓文章』、歌舞伎の『夕霧名残の正月』『夕霧七年忌』などがある。また、「夕霧伊左衛門」に因んだ墓が徳島市の本行寺と和歌山市の吹上寺にある。

二代目吉野太夫は六条三筋町（後に島原に移転）の太夫です。生まれは京都の方広寺大仏殿（京の大仏）近くと伝えられています。実父はもと西国の武士でした。六条三筋町「七人衆」の筆頭で、また夕霧太夫、高尾太夫とともに寛永三名妓といわれています。彼女の命日は吉野忌として俳句の季語にもあります。

吉野太夫は京都の太夫に代々伝わる名跡であり、初代から数えて10代目まであったと伝えられる。初代吉野太夫は安土桃山時代の人物で、本阿弥光悦などの文化人と交流があったとされており、現代においては吉川英治作の『宮本武蔵』における登場人物として知られている。また末代の吉野太夫は寛文期もしくは延宝期（1670年代頃）の人物であったとされています。

幼少のころに禿（かむろ、遊女の世話をする少女）として林家に抱えられ、禿名は林弥（りんや）といいました。14歳で太夫になる。和歌、連歌、俳諧に優れていて、琴、琵琶、笙が巧みであり、さらに書道、茶道、香道、華道、貝覆い、囲碁、双六を極めたという。また太夫18人の絢爛豪華な衣装を纏う集いの中、寝床から寝乱れ姿で出てきたにもかかわらず圧倒的な存在感を放ったといわれるほどの美貌を備えていた。才色兼備を称えられ国内のみならず、遠くは明国にまで「東に林羅山、西の徳子よし野」と聞こえていると言わしめるほど名を知れ渡らせ、馴染み客には後陽成天皇の皇子で近衛信尹の養子である関白近衛信尋や、豪商で、当時の文化人の一人である灰屋紹益がいました。

三浦屋の花魁「高尾太夫」11代目は、大名の側室になった唯一の女性です。元は江戸の重願寺近くにある花屋の娘で、父親を手伝っていましたが、美貌が有名で江戸中の男性が花を買いに来て重願寺の墓地は花で溢れる程でした。

姫路藩の第3代藩主榊原政岑が、正室が亡くなって気落ちした際に気晴らしに出かけた吉原で一目ぼれしたのが高尾太夫とされています。政岑は越後高田で自ら倹約を率先して行い、また民のことを思った施政を行ったことから名君とされています。高尾太夫はそんな政岑を支えたことで、榊原太夫と呼ばれ、貞淑で賢いと評価されています。

榊原高尾は夫と共に越後高田にいきますが、政岑が35歳で死去。そのため江戸にもどり榊原下屋敷で夫の菩提を弔いながら余生を過ごしたといわれています。榊原高尾は68歳で死去し、榊原家菩提寺池袋の本立寺に墓所があります。6代目高尾太夫は、玉の輿に乗るというサクセスストーリーとして遊女の憧れとして語り継がれていたようです。

三浦屋という大見世の5代目「高尾太夫」が、後に落語の「紺屋高尾」の由来である紺屋高尾で、紺屋九郎兵衛という染物屋の妻となり、「駄染め」と呼ばれる量産染色で手拭いを製造し遊び人の間で大流行したと伝えられています。

神田紺屋町に「久藏」という染物職人がいたのですが、花魁道中する6代目高尾太夫を見て一目ぼれし恋煩いを起こしてしまいます。そして3年かけてお金をためて高尾太夫に会えたのでした。しかし花魁の馴染みになるには何回も通わないといけないため、また次に通うのは3年後になってしまうため久藏は泣きながら事情をカミングアウトするという内容です。

紺屋高尾は古典落語の演目で、別題に駄染高尾（だぞめたかお）、かめのぞきがあります。浪曲の演目としても著名で、大正の浪曲師初代篠田実の浪曲レコードは、当時異例となる人気を得て、また、これを題材として時代劇映画の題材ともなりました。