所属：ブラックエンペラー

イカンガー岩崎（岩崎隆史）さんは1974年から3年間ブラックエンペラーの5代目総長を務め、その後は作家やプランナーとして世界で活躍してきた経歴を持ちます。「塀の中の懲りない少年達」「クレージーボーイズ」などの著作が人気を呼び、松竹映画で制作・公開されました。

古山義邦さんは、海老蔵殴打事件の現場となったラウンジバーの経営者・関東連合関係者で、「闇女衒」と呼ばれるイケメンです。一部では元Jリーガーで、ジェフ市原に所属していたといわれています。また、薬物疑惑で逮捕された押尾学氏の遊び仲間で、押尾学と関わりのあるバリバリの六本木コネクションでもあります。

所属：宇田川警備隊

沢ケイジさんは、宇田川警備隊の8代目のリーダーです。アウトロー系YOUTUBERの小山圭吾さんによれば、沢ケイジさんは関東連合に5分でやられたと語っています。ファッションセンスが高いイケメンといわれています。

所属：永福町ブラックエンペラー

見立真一と同じ半グレグループ「永福町ブラックエンペラー」に所属していたチャッピー。実は見立が総長になった時、彼は特攻隊長という役職だったそうです。六本木襲撃事件の時、見立と同じ車キャデラックに乗り、前の席に座っていたといわれています。当時の本人を知る人物によれば、長身のイケメンだったそうです。

初代総長
本名:張栄興〈ジャン・ロンシン〉
所属：怒羅権

ジャン・ロンシンこと佐々木秀夫さんは、首都圏を拠点とする、中国残留孤児の2世らを中心とした、ストリートギャング「怒羅権」の初代総長で、覚せい剤取締法違反、傷害罪、恐喝罪など数々の犯行を繰り返してきた人物です。強面ですが、俳優として活躍できそうなイケメンと噂されていたようです。

生年月日： 1978年7月19日
出生地： 東京都 杉並区
所属：関東連合

松嶋 クロスこと松嶋 重は、関東連合出身で指定暴力団住吉会系堺組幹部でもあります。セクシービデオ業界では監督として最も有名だと言っても過言ではないほどの有名人で、小向美奈子さんの作品を世に送り出して世間に衝撃を与えたことでも知られています。画像でもわかる通り、イケメンと言われています。

神原三兄弟と言えば、漫画「闇金ウシジマくん」に登場する“鰐戸三兄弟”のモデルになったとも言われる、伝説的アウトロー兄弟です。その中でもイケメンと言われていたのが長男・神原雅行です。関東連合ですら、その余りの凶悪っぷりから距離を置き、組織への加入を断り続けたと言われてい

表向きはバーや焼き肉屋の経営者をしていますが、大阪において半グレ集団のナンバー2として知られている人物です。ミナミでは知らない人はいないほどのアウトローで、「テポドン」という異名も持っています。イケメンでファッションセンスもあることから、「モンモン（入れ墨）の入ったイケメンの武闘派」と呼ばれていました。

生誕：1979年5月24日
出身地：東京都調布市
死没：2021年11月28日
所属：関東連合

半グレ集団・元関東連合のメンバーで、「いびつな絆 関東連合の真実」などの著書でも知られる柴田大輔さんは、2000年に大田区池上3丁目のボウリング場「東洋ボール」の駐車場でダンスの練習をしていた当時18歳の少年らが関東連合に間違えて襲撃されひとりが凄惨極まりない拷問の末に死亡するという「トーヨーボール殺人事件」の主犯格ともいわれています。2021年に自殺していたことがわかり、話題になりました。

所属：関東連合S55元リーダー
　　　稲川会三本杉一家

吉村良介さんは、喧嘩最強グループとして恐れられた「用賀喧嘩會」の元総長にして、「関東連合」のS55世代のリーダーもつとめた人物です。一説には、「K-1」や総合格闘技で数々の修羅場を経験してきた、格闘家の故山本KID徳郁さんとも喧嘩をしており、あの山本KID徳郁さんが吉村良介さんに拳銃を突きつけられてビビったという噂もあります。現在はイケメンDJとして活動しているそうです。

生年：1980年
所属：新宿ジャックス

木村兄弟の弟で、頭脳派アウトローと呼ばれていました。兄同様に喧嘩の実力も際立っていたものの、頭脳派の不良だったらしく、下克上が得意なタイプの曲者であったそうです。兄には劣るものの、サーファーのようなビジュアルは女性からもモテたそうです。

出生地： 東京都 東京 歌舞伎町
生年月日： 1962年8月15日
所属：ブラックエンペラー

元ブラックエンペラーの総長だったといわれている宇梶剛士は、アイヌ民族の血を受け継いでいる宇梶剛士さんは、ブラックエンペラー本部に単身殴り込んだことがキッカケで7代目総長になったそうです。当時からハリウッド俳優のようなイケメンで知られ、その後俳優として活躍しています。