三浦友和さんと忌野清志郎さんは、高校（日出高校（現・目黒日本大学高校））の同級生で、三浦友和さんは「彼に出会わなければ、RCサクセションのメンバーにも出会いませんでした。その人たちと行動を共にしていた時期が長かったのですが“音楽の才能がないなら他のことをやったら”ということで、俳優の道に行ったそうす。

RCサクセションは当時3人組でしたが、その中の1人が今の事務所を間接的に紹介してくれて、この道に入ったので彼らがいなければ、そして清志郎と出会っていなければ、俳優になっていなかった」と、忌野清志郎さんとのエピソードを明かしてます。

水道橋博士さんと甲本ヒロトさんは、中学時代(山大学教育学部附属中学校)の同級生です。水道橋博士さんはボクに他人に誇る持ちネタを得た優越感と、永久に彼には敵わない軽い劣等感を同時に抱かせると言ってます。「なぜならヒロトは確実にロックンロールの生まれ変わりなのだから。」ボクが著した『藝人春秋』のなかでもヒロトだけは2章に渡って登場してます。

SHIHOさんとほしのあきさんは、タレント・ほしのあきが都内で行われたモデル・SHIHOプロデュースの『美シルエットコート』発表会にゲスト出演する仲で、そもそも高校時代(玉川高校)）唯一の友人」とほしのについて語っていたSHIHOの「あきちゃんの結婚式、私（スケジュール）空ける！」というコメントしてる程の仲の良さです。

俳優の郭智博さんと歌舞伎役者の尾上松也さんは、高校時代(堀越高等学校)の同級生。生田斗真さんと同じく堀越高等学校に通っていました。現在でも仲が良いらしく、アナウンサーの生田竜聖さんのInstagramには２人揃って登場しています。また、郭智博さんは生田斗真さんとも交流が続いているようで、仕事の相談もする仲なのだそうです。

あびる優さんと紗栄子さんは、高校時代（堀越高等学校）からの親友で「15歳で出会って同じクラスで。おうちも近所でお互いの家を行ったり来たりして、青春時代を共に過ごして、なかなか会えない時もあったけど、今までもこれからもずっとずっと大好き」と語ってます。

YOUTUBERで有名な中田敦彦さんと平井理央さんは東京学芸大学教育学部附属高等学校の同級生です。中田敦彦さんの高校時代は暗い性格で生意気だったために、ただ嫌われていたらしいです。一方、平井理央さんは高校1年生からＴＶ番組「おはスタ」のマスコットガールとして活躍していました。当時は学校の男子が憧れるような学園のアイドルだったそうです。

タレントの野沢直子さんと俳優の小沢仁志さんは、中学時代（駿台学園中学校）の同級生。中学1年生のときは同じクラスだったそうです。芸能生活30年を超えてから初めてテレビ番組で共演したらしく、野沢直子さんは「誰が好きだったか知りたい！」と同窓会のノリで話していました。

坂本龍一さんと元政治家の塩崎恭久さんは高校3年生のとき、東京都立新宿高等学校で同級生でした。実は塩崎恭久さんは坂本龍一さんより１学年上だったのですが、1年間のアメリカ留学を経験したのち、1つ下の学年に在籍したそうです。

2人は一緒に学生運動を行い、校長室にバリケードを張って封鎖したこともあるのだとか。現在でも交流は続いているそうです。

荻野目洋子さんと武田久美子さんは、堀越高等学校出身で同じクラスだったそうです。1980年代に活躍してた2人です。荻野目洋子さんは売れていたし、武田久美子さんが優勝した映画「ハイティーン・ブギ」の近藤真彦さんの相手役をして売れてましたね。

タレントの南明奈さんと仲里依紗さんは、高校時代の同級生で、多くの芸能人を輩出している日出高校（現・目黒日本大学高校）出身です。仲里依紗さんと中尾明慶さんの結婚が発表されたときには、「ついに同級生タレントから出た。純粋にうれしい」コメントをした南明奈さんでした。