TOKIOの松岡昌宏さんと芸人のゆってぃさんは、高校時代（堀越高等学校）の同級生。2人とも堀越高等学校に通っていました。テレビ番組で松岡昌宏さんが「とても会いたい高校の同級生がいる」と紹介したのがゆってぃさんでした。ゆってぃさんは高校生のころから周りを笑わせており、松岡昌宏さんは昔からゆってぃさんのモノマネが好きなのだそうです。

堂本剛さんと水樹奈々さんは高校生時代（堀越高等学校）のクラスメイトです。堂本剛さんは、水樹奈々さんのことを、本名の近藤さんと読んでいたそうです。水樹奈々さんは、その頃は余り忙しく無くて、堂本剛さんが忙しそうにしているのを、羨ましく思っていたそうです。

オダギリジョーさんと河本準一さんは、小学生時代（津山市立津山東小学校）の同級生だったことは、河本準一さん自身が度々自慢気に語るので有名です。その二人が「ボクらの時代」という番組で、テレビ初共演をし、その思い出を語っていました。

草彅 剛さんとビビる大木さんは埼玉県春日部市出身で、幼稚園から中学校まで（春日部市沼端小学校（現：春日部市立武里西小学校）、春日部市立谷原中学校）の同級生だったそうです。

小学生の頃は同じ少年野球チームに在籍しており、ビビる大木さんは草彅 剛さんのことを「なぎ」と呼んでいたようですが、そこまで仲良くなかったとか。芸能界に入って「笑っていいとも」で再会したそうです。

斉藤舞子さんと嵐の櫻井翔さんは、慶應義塾大学経済学部で同級生だったそうです。今でも友人関係にあるようで、櫻井翔さんは「斎藤」と呼んでいるんだとか。熱愛の噂が一時期あったようですが、学友という関係性だけなようです。

さかなクンと鈴木拓さんは、実は実際に中学・高校の同級生で、「ミー坊」「拓くん」と呼び合う親しい仲。綾瀬市立北の台中学校を卒業し、神奈川県立綾瀬西高等学校を卒業してます。

さかなクンの半生を描いたエッセイを映画化した「さかなのこ」が全国公開されます。子供のころからお魚が大好き、そのピュアな気持ちで突き進んでいく主人公・ミー坊をのんが演じ、ミー坊に魚の魅力を教える近所の謎の男性・ギョギョおじさん役でさかなクンが、ミー坊の高校の教師・鈴木先生役で鈴木拓さんが出演してます。

女優の長澤まさみさんと元NEWSのメンバー・手越祐也さんは、芸能人も多く通っている堀越高等学校の同級生。手越祐也さんはもともと明治大学付属中野高校に通っていましたが、芸能活動をスムーズに行うために堀越高等学校に転校してきたそうです。

岡田准一さんと高橋一生さんは高校生時代（堀越高等学校）同級生で同じ高校に通っていました。高校生時代、岡田准一さんが高橋一生さんのおうちに毎日行っていたようです。

高橋一生さんの家の屋上でそれぞれ好きな曲を入れたオリジナルのCDをお互いに聴かせあったり、他愛もない話をするなどをして過ごしていたようです。周りからは2人がデキてるんじゃないかと噂たつくらい仲良しだったようです。

広末涼子さんと小島よしおさんは早稲田大学教育学部の同級生でした。当時から広末涼子さんは売れっ子アイドル、小島よしおさんはお笑いを目指す学生でしたが、小島よしおさんは果敢にも広末さんに話しかけたことがあったそうです。当時のことを広末涼子さんも覚えていたという、微笑ましい学生時代のエピソードがあります。

木村拓哉さんとマツコデラックスさんは、高校時代は校則や制服がない自由な雰囲気で学んだ仲だそうです。千葉県立犢橋高等学校高校1年時、木村拓哉さんの同級生でしたが、特に仲がいい訳ではなかった様です。木村拓哉さんは東京出身と公表されてますが、間違いではありませんが、高校は千葉です。

同級生だった芸能人・有名人を紹介してきましたが、今では想像できないような衝撃的な組み合わせもありましたね。テレビ番組で共演しているところを見ると、当時からの仲の良さが伺えます。学生時代の友人は一生の宝ということですね。