笑っていいとも！のテレフォンショッキングにMEGUMIが出演した際、スタジオに届いたお祝いの花が「たったの1つ（1鉢）しかなかった」というエピソードがネット上で話題になりました。この一件は、他の豪華な出演者と比較して花が非常に少なかったことで、インターネット上で語り継がれる少しシュールな伝説として現在も語り継がれています。

1993年9月、伊集院光が自身のラジオ番組『伊集院光のOh!デカナイト』の企画で、笑っていいとも！のテレフォンショッキング宛てに大量の電報を送るようリスナーを煽り、本田博太郎の元へ「電話帳4冊分」の電報が届く事態となりました。当時、伊集院光がラジオで「翌週月曜日のテレフォンショッキングのゲスト宛てに電報を送ろう」と呼びかけたことで事件が起こりました。当日のゲストだった本田博太郎の元に激しい量の電報が殺到し、番組はパニック状態となりました。

笑っていいとも！において、トミーズ雅がぜんじろうに対して行ったいじめは、1990年代前半の関西若手芸人による東京進出を巡る因縁としてファンの間で語り継がれています。ぜんじろうが東京進出を果たし、笑っていいとも！などの番組で頭角を現し始めた頃に起きました。当時すでに番組のレギュラーだったトミーズ雅が、関西から出てきた彼に嫉妬したことが発端だと言われています。トミーズ雅が観客に対して「ぜんじろうに歓声を送ったらダメだ」と指示したり、スタジオでの扱いを露骨に冷たくしたりして圧力をかけていたというエピソードが残されています。

笑っていいとも！生放送中に地震が発生した際、タモリさんが「震源地は茨城県南部」と冗談半分で発言したところ、直後の地震速報で本当に「茨城県南部」だったというエピソードです。この出来事は現在も伝説の放送事故・珍事として語り継がれています。番組中にスタジオ（新宿アルタ）が微かに揺れた際、タモリさんが「今の揺れは茨城県南部だね」と即興で指摘しました。その後、入ったニュース速報で本当に茨城県南部が震源地だと判明し、共演者やスタッフを驚かせました。

タモリは安産祈願として、テレフォンショッキングの時に女性器のイラストを描くことが定番になっていましたが、このイラストはテレビには映すことは当然できませんでした。しかしその日のゲストの横山やすしは、そのタモリの女性器のイラストをカメラに映してしまい、初めて公のものとなってしまいました。この「タモリの安産祈願」は、いいとも初期のサブカルチャー的なノリが色濃く残った伝説的な楽屋ネタとして語り継がれています。

片桐はいりは1990年代に笑っていいとも！のテレフォンショッキングに大寝坊で遅刻しました。自宅で寝坊し、番組ディレクターからの電話で目が覚めたのは午前11時50分。 自宅のある大森（東京都大田区）からスタジオのある新宿まで、マネージャーの指示により電車で向かったそうです。通常は番組前半に行われる「テレフォンショッキング」を急きょ後半へ回し、他のコーナーと順番を入れ替えて時間を稼ぐ措置が取られました。後年のトーク番組などで片桐さんは、この事件を「死んじゃうかと思った」「人生最大の大失敗」と振り返っています。

リリー・フランキーが笑っていいとも！のテレフォンショッキングにゲスト出演した際、ラブドール（ダッチワイフ）の「リリカちゃん」を“彼女”として同伴し、観客をしらけさせました。「一週間前に埼玉で70万円で買った」「見つめていると愛しくてキスしてしまう」などと語り、スタジオや視聴者に強烈なインパクトを残しました。

2011年12月28日放送の「笑っていいとも！年忘れ特大号」において、劇団ひとりと秋元才加が披露したブータンのワンチュク国王夫妻のモノマネが「国王を侮辱している」として大炎上しました。親日家として話題になっていた直後の国王夫妻を誇張してバカにするような演出やメイクに対し、視聴者から批判が殺到する騒動となりました。視聴者の批判は演者だけでなく、演出を許可したフジテレビや番組側にも及びました。

小田和正が笑っていいとも！のテレフォンショッキングに出演したのは、1984年2月14日の1回のみで、前日ゲストの明石家さんまからの紹介でした。当時のタモリはフォークやニューミュージックを公然と批判しており、小田もタモリに嫌われていることを認識していました。そのため、放送では「気まずいやり取り」が展開され、伝説の回として語り継がれています。この出演をきっかけに二人は長らく共演NGだと噂されていましたが、2012年の『FNS27時間テレビ』内で過去の映像が流れた際には、タモリさんが「あれは気まずかった」と苦笑する一幕もありました。

2013年2月下旬、曜日対抗ミニゲームで「ひな人形を的にして扇子を投げ、倒すことを競うゲーム」が放送され、視聴者から「日本の伝統文化や天皇・皇后を象徴する人形を粗末にしている」「配慮に欠ける」と大きな批判（炎上）を浴びました。この騒動を受け、番組側は3月1日の放送の最後に「皆様が大事にしているひな人形を的にするという演出は配慮に欠けておりました」とアナウンサーを通じて謝罪する事態にまで発展しました。

「笑っていいとも！」の番組終了は、2013年10月22日の生放送中、司会のタモリさん自身の口から「来年3月で終わります」と電撃発表されました。1982年から32年間続いた長寿番組の突然の終了発表は、日本中に大きな衝撃を与えました。事前の情報漏えいを防ぐため、一部の制作幹部を除いて出演者やレギュラー陣にも全く知らされていない超厳戒態勢での「電撃発表」でした。

これは2017年7月1日の出来事でした。タモリが消えたのは「女性がいくら恋しても振り向いてくれない…オネメンコンテスト」のコーナー。コーナー冒頭では特に何事もなく、タモリはこのコーナーからの出演となる予備校講師・林修氏を出迎えていました。ところがその後、「オネメン」が登場した直後から、突然カメラが「オネメン」と進行の千原ジュニアだけを映すようになり、タモリを全く映さなくなりました。わずかな時間とはいえ、タモリのいない「いいとも！」に違和感を感じた視聴者はTwitterで「タモリさんオネメンコーナーの時だけ居なかったな。。。どうしたんだろ」「いいともにタモリさんがいない…」などと投稿。コーナー終了後、タモリは何事もなかったかのようにスタジオに戻っていました。